Anna naît le 7 juin 1981 à Moscou. Dès l’âge de quatre ans, elle intègre l’école de tennis de Moscou, où elle fait déjà sensation. Ses parents croient en elle. Lors de la chute « du rideau de fer », Anna gagne le Kremlin de sa catégorie, et un manager la remarque. Anna Kournikova gagne alors son billet pour la Floride, et va rejoindre l’école Nick Bollietieri Anna représente son pays d'origine pour la première fois à l'âge de 14 ans et devient la plus jeune joueuse à remporter un match de Coupe de la Fédération, aidant la Russie à battre la Suède 3-0. Anna Kournikova subit néanmoins un échec cuisant en 1995 lors la finale de l'Orange bowl face à une certaine Martina Hingis qui lui inflige un cinglant 6/0 6/0 (prononcez bicyclette). Si Anna ne parvient pas à devenir une très grande joueuse, c'est peut-être à cause de tout le battage médiatique dont elle est l'objet. Outre son faramineux contrat avec son sponsor Adidas, elle est appelée à participer à de nombreux évènements et à poser pour les photographes. Elle a d'ailleurs été désignée comme une des plus belles femmes du monde par le magazine américain People et on lui prête tour à tour des relations avec les joueurs de hockey russes Federov et Bure ou les tennismen Philippoussis et Lapentti (respectivement australien et équatorien). Aujourd'hui, elle semble avoir une relation sérieuse, bien que houleuse, puisqu'on lui prête encore d'autres relations comme avec Mark Wahlberg, avec le chanteur Enrique Iglesias.

En 1997, elle réussit à atteindre la demi-finale de Wimbledon alors qu'elle n'a que 16 ans. L'année suivante, Anna Kournikova fait son entrée dans le top 10 mondial et dispute la finale du tournoi de Key Biscayne à Miami, le tournoi le plus important après les quatre levées du Grand Chelem. Elle passe un cap psychologique en mai 1998 à la veille de Roland-Garros en battant pour la première fois Martina Hingis à Berlin. Malheureusement, alors qu'elle vient de battre Steffi Graf sur gazon, elle chute et se casse le pouce.